5 - De que modo deve-se governar as cidades ou os principados que, anteriormente à sua ocupação, viviam no respeito às próprias leis
Quando um Estado habituado a viver em liberdade e de acordo com suas leis é conquistado, há três possibilidades de impor uma nova ordem: destruir completamente sua estrutura; manter a morada do príncipe em seu território; ou estabelecer uma oligarquia que mantenha a ordem local.
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São dados exemplos históricos nos quais a tentativa de manter alguma estrutura do Estado anterior ou o estabelecimento de uma oligarquia resultou em constantes rebeliões do povo, que acostumado a um regime mais libertário não se rendeu facilmente ao novo governo.
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Portanto, a melhor maneira de dominar definitivamente um Estado seria destruí-lo completamente, especialmente nos casos em que o povo esteja habituado a um regime de república.
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